Inicjatywę założenia gimnazjum żeńskiego podjął w roku 1919 gnieźnieński działacz społeczny Bolesław Kasprowicz, właściciel wytwórni wódek i likierów, w porozumieniu z doktorem Frankiewiczem, profesorem Państwowego Gimnazjum Męskiego, któremu również przyświecała ta sama myśl. Nabył on budynek przy ulicy Łubieńskiego należący wcześniej do pani Reismannowej, w którym mieściła się Hohere Tochterschule. Dzięki ofiarności wielu osób powstało w tym miejscu Gimnazjum Żeńskie im. bł. Jolenty. Dzieje tej szkoły to historia szlachetnych wysiłków jednostek pragnących tu stworzyć placówkę kulturalną.

Mimo wielu nieprzewidzianych trudności, zarówno finansowych, jak i spowodowanych niezrozumieniem wśród pewnej części obywateli, udało się inicjatorom doprowadzić dzieło do pożądanego rezultatu. Oprócz pana Kasprowicza, który zakupił budynek wraz z wyposażeniem, należy wspomnieć o Edwardzie Grabskim z Bieganowa, który wspomógł przedsięwzięcie przez pokrycie kosztów urządzenia światła elektrycznego oraz zapłacenie pożyczki w PKO. I tak, dzięki rozumnej ofiarności jednostek, powstało w Gnieźnie żeńskie gimnazjum, któremu na patronkę wybrano bł. Jolentę, wielką świętą, jedną z najbardziej wrażliwych społecznie kobiet swego czasu, której ciało spoczywa w Gnieźnie, w kościele o.o. franciszkanów.

W celu uruchomienia szkoły stworzono Zarząd pod przewodnictwem B. Kasprowicza, który funkcję tę piastował aż do oddania zakładu w ręce miasta. W skład Zarządu weszły panie: Kasprowiczowa, Kierska, Kosicka, Prądzyńska oraz panowie:  Frankowski, dyrektor Gawroński, doktor Jurek, Prądzyński, dyrektor Śmielecki, Szymański i Wabecki. Kierownictwo zakładu powierzono panu doktorowi Frankiewiczowi, który nie tylko okazał się doskonałym administratorem, lecz również niezrażony początkowymi trudnościami dążył wytrwale do rozbudowania i podniesienia poziomu szkoły.

Głównym problemem  w zarządzaniu szkołą był brak funduszy, tak więc często, aby zapłacić wydatki szkoły, korzystano z ofiarności pana Kasprowicza. Sytuację pogarszała dewaluacja, z powodu której trzeba było podwyższać czesne, co wywoływało niezadowolenie wśród rodziców. Zarząd dążył stale do zatrudnienia w gimnazjum jak najlepszych nauczycieli, jednak wobec braku odpowiednio wykwalifikowanej kadry, na co cierpiały prawie wszystkie szkoły średnie w Wielkopolsce, proszono o pomoc członków grona nauczycielskiego Państwowego Gimnazjum Męskiego w Gnieźnie, przy czym podkreślić należy dobrą wolę  panów: dyrektora Drzażdżyńskiego i dyrektora Birgfellnera. Nie można również pominął faktu, że pracę nauczycielską przez pewien czas pełnili ofiarnie kanonicy kapituły gnieźnieńskiej. Od samego początku szkoła cieszyła się szczególną opieką i zainteresowaniem księdza biskupa Laubitza.

Ważna zmiana w historii szkoły nastąpiła 1 września 1925 roku, kiedy Magistrat Miasta Gniezna przejął ją na swój etat. Dalszy rozwój gimnazjum był przez to zapewniony. Należy tu wspomnieć pana inżynier Hensela, wiceprezydenta miasta, któremu gimnazjum wiele zawdzięcza. W tym samym dniu stanowisko dyrektora objął pan doktor Korzeniowski, a rok później dyrektorem gimnazjum został ks. Łagoda. Głównym celem był teraz rozwój, określenie kierunku wychowawczego, praca nad zbudowaniem prestiżu placówki. Cel osiągnięto: szkoła stała się kuźnią nowych sił intelektualnych, miejscem kształtowania postaw i charakterów przyszłych Polek – obywatelek.

We wrześniu 1927 r. sformowano w gimnazjum zastęp harcerstwa liczący 9 drużyn. Działały tu również kółka: krajoznawcze, historyczne i literackie, odbywały się zajęcia robót ręcznych, rysunku, wydawano szereg czasopism. Wraz z nowym rokiem szkolnym 1937/38 dotychczasowe Gimnazjum na podstawie decyzji Kuratora Okręgu Szkolnego przekształcono w Miejskie Liceum Żeńskie pw. bł. Jolenty w Gnieźnie. Dyrektorem szkoły została Józefa Ziemska, nauczycielka geografii, języka angielskiego i niemieckiego. Funkcję tę pełniła do roku 1948. Nauka w roku szkolnym 1939/40, niestety, nie rozpoczęła się. Wybuchła II wojna światowa. Już 7 września Niemcy wkroczyli do Gniezna. Gimnazjum zamknięto, a bibliotekę spalono. Szkoła wznowiła działalność 15 marca 1945 roku jako Miejskie Gimnazjum i Liceum Żeńskie.

W 1948 roku kierowanie szkołą przejęła romanistka Anna Wyrembek, zapamiętana przez współczesnych jako niezwykle zdyscyplinowana i wymagająca. W roku szkolnym 1952/53 szkoła stała się placówką koedukacyjną. W 1965 roku kierownictwo szkoły przejął matematyk Stanisław Dukiewicz, który w 1972 roku objął stanowisko inspektora oświaty, przekazując kierowanie szkołą historykowi Teofilowi Mokrackiemu. Podczas jego kadencji, trwającej do 1985 roku, powstała koncepcja przeniesienia szkoły do nowych projektowanych obiektów.

16 kwietnia 1983 roku w gnieźnieńskim Teatrze im. Aleksandra Fredry odbyła się uroczystość nadania szkole imienia Dąbrówki. W roku szkolnym 1985/86 dyrektorem II LO została mgr Grażyna Gawrych - nauczycielka języka polskiego.Rok szkolny 1989/90 przyniósł nawiązanie współpracy z Gimnazjum w Kaiserslautern. Od dnia 1.01.1991 r. szkoła stała się samodzielną jednostką budżetową. W lutym 1998 roku nowym dyrektorem II Liceum Ogólnokształcącego w Gnieźnie został dr Robert Andrzejewski - nauczyciel historii.

We wrześniu 2000 roku z okazji 80-lecia istnienia szkoły odbył się pierwszy uroczysty Zjazd Absolwentów. Wiosną 2001 roku przystąpiono do rozbudowy szkoły, w wyniku której we wrześniu 2002 roku oddano do użytku nowoczesną halę sportową wraz z zapleczem, sale lekcyjne oraz boisko ze sztuczną nawierzchnią.

W latach 2003-2008 dyrektorem szkoły była p. mgr Danuta Bolińska -  nauczycielka chemii. Od września 2008 roku funkcję dyrektora pełni p. mgr Paweł Goźdź - nauczyciel historii. W roku szkolnym 2009/2010 szkoła obchodziła jubileusz 90-lecia istnienia.